Ketika Ross didiagnosis menderita kanker otak stadium akhir dan diberi waktu enam minggu untuk hidup, kakak laki-lakinya yang baru bertunangan, Seth, menawarkan untuk menghabiskan dana pernikahannya sebesar $50.000 untuk perjalanan terakhir seumur hidup. Rencana mereka rumit ketika Ross mengundang seorang gadis panggilan untuk bergabung dengan grup dan tunangan Seth yang tegang bersikeras untuk ikut. Komedi perjalanan yang ramai ini menampilkan bintang hip-hop Asher Roth.